Hiphop文化中，最容易被大众所接触的即为衣著了。
而大家印象中的超大尺码服饰可算是其中的经典风格。
据说这种穿法的来源和Hiphop文化的发源有密切的关系。
原来Hiphop文化是早在70年 代，由当时美国所谓的次等公民，即是黑人、犹太人、墨西哥人等有色人种所发展而来（所以又有人称Hiphop文化是次文化）。
在当时美国的有色人种经济状況都不如白人来得富有，然而小孩子却生的比白人多，所以经常购买尺码较为大件的T恤，这样不但可以穿的比较久，也可以一代传一代，让弟弟穿哥哥的旧衣服；再加上Hiphop文化运动味重，宽松的衣服很方便，因此演变出现在众所周知的大尺码穿著方式。然而宽大並非Hiphop穿著的全貌，仔细的细分，还是有差别的。
滑板的朋友喜欢穿著板鞋，这样从事滑板运动就比较得心应手而且也比较耐用，並且搭配滑板品牌的服装，如DVS、PTS、VOLCOM、EXPEDITION、DC等皆是板鞋品牌中的著名品牌；而街舞者较喜欢穿著Nike、adidas等运动品牌的简单样式波鞋，表现出干净俐落的风格，而更有一说指出adidas的鞋款多半为玩地板动作的舞者所喜爱；而在街服的品牌上，有知名的ESDJ、TRIBAL、JOKER、FUBU等，而名牌服饰Tommy Hilfiger、POLO Sport、Nautica、OAKLEY及运动品牌Nike、adidas也都是广受舞者欢迎的品牌。
然而在所有服饰中又有区分Old School及New School的风格，东岸和西岸的Style等。如果各位还想深入了解，或许走一趟Street Style Wear 的店会有更清楚的概念。